高二化学芳香烃知识点

2017-06-06

芳香烃,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。接下来小编为你整理了高二化学芳香烃知识点,一起来看看吧。

高二化学芳香烃知识点

1、亲电取代反应

芳香烃图册主要包含五个方面:卤代:与卤素及铁粉或相应的三卤化铁存在的条件下,可以发生苯环上的H被取代的反应。卤素的反应活性为:F>Cl>Br>I不同的苯的衍生物发生的活性是:烷基苯>苯>苯环上有吸电子基的衍生物。

烷基苯发生卤代的时候,如果是上述催化剂,可发生苯环上H取代的反应;如在光照条件下,可发生侧链上的H被取代的反应。

应用:鉴别。(溴水或溴的四氯化碳溶液)如:鉴别:苯、己烷、苯乙烯。(答案:step1:溴水;step2:溴水、Fe粉)。

硝化:与浓硫酸及浓硝酸(混酸)存在的条件下,在水浴温度为55摄氏度至60摄氏度范围内,可向苯环上引入硝基,生成硝基苯。不同化合物发生硝化的速度同上。

磺化:与浓硫酸发生的反应,可向苯环引入磺酸基。该反应是个可逆的反应。在酸性水溶液中,磺酸基可脱离,故可用于基团的保护。烷基苯的磺化产物随温度变化:高温时主要得到对位的产物,低温时主要得到邻位的产物。

F-C烷基化:条件是无水AlX3等Lewis酸存在的情况下,苯及衍生物可与RX、烯烃、醇发生烷基化反应,向苯环中引入烷基。这是个可逆反应,常生成多元取代物,并且在反应的过程中会发生C正离子的重排,常常得不到需要的产物。该反应当苯环上连接有吸电子基团时不能进行。如:由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯。

F-C酰基化:条件同上。苯及衍生物可与RCOX、酸酐等发生反应,将RCO-基团引入苯环上。此反应不会重排,但苯环上连接有吸电子基团时也不能发生。如:苯合成正丙苯、苯乙酮。

亲电取代反应活性小结:连接给电子基的苯取代物反应速度大于苯,且连接的给电子基越多,活性越大;相反,连接吸电子基的苯取代物反应速度小于苯,且连接的吸电子基越多,活性越小。

2、加成反应

与H2:在催化剂Pt、Pd、Ni等存在条件下,可与氢气发生加成反应,最终生成环己烷。与Cl2:在光照条件下,可发生自由基加成反应,最终生成六六六。

3、氧化反应

苯本身难于氧化。但是和苯环相邻碳上有氢原子的烃的同系物,无论R-的碳链长短,则可在高锰酸钾酸性条件下氧化,一般都生成苯甲酸。而没有α-H的苯衍生物则难以氧化。该反应用于合成羧酸,或者鉴别。现象:高锰酸钾溶液的紫红色褪去。

4、定位效应

两类定位基邻、对位定位基,又称为第一类定位基,包含:所有的给电子基和卤素。它们使新引入的基团进入到它们的邻位和对位。给电子基使苯环活化,而X2则使苯环钝化。

间位定位基,又称为第二类定位基,包含:除了卤素以外的所有吸电子基。它们使新引入的基团进入到它们的间位。它们都使苯环钝化。

二取代苯的定位规则:原有两取代基定位作用一致,进入共同定位的位置。如间氯甲苯等。原有两取代基定位作用不一致,有两种情况:两取代基属于同类,则由定位效应强的决定;若两取代基属于不同类时,则由第一类定位基决定。

高二化学芳香烃练习题

1.下列关于苯的说法中,正确的是( )

A.苯的分子式为C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液退色,属于饱和烃

B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃

C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应

D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同

解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同.

答案:D

2.下列物质一定属于苯的同系物的是( )

解析:分子结构中只有一个苯环,且侧链均为饱和烃烃基的属于苯的同系物.

答案:B

3.下列反应不属于取代反应的是( )

A.酯化反应 B.乙烯与溴水的反应

C.苯的硝化反应 D.苯与液溴的反应

解析:乙烯与溴水的反应属于加成反应,不属于取代反应.

答案:B

4.下列说法中,正确的是( )

A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)

B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质

C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色

D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

解析:芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥6),A、B项错误;苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色.

答案:D

5.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程,回答下列问题:

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________.

(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为:(Ⅰ) 、 .

①这两种结构的区别表现在以下两方面:

定性方面(即化学性质方面):(Ⅱ)能________(填字母),而(Ⅰ)不能.

a.被高锰酸钾酸性溶液氧化 b.与溴水发生加成反应

c.与溴发生取代反应 d.与氢气发生加成反应

定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成时:(Ⅰ)需要H2________mol,而(Ⅱ)需要H2________mol.

②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有________种.

(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是________(填字母).

(4)现代化学认为,萘分子中碳碳键是________.

解析:(1)按题中要求写出一种即可,其中两个—C≡C—位置可以相邻,也可以间隔.

(2)①由于Ⅱ中存在双键,故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而Ⅰ不能发生上述反应,故应选a、b;由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12),故需3 mol H2,而Ⅱ中有2 mol 双键,故需2 mol H2.

②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置 ,故二氯代物有3种.

(3)根据分子式可推断出其结构简式.

(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同.

答案:(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)介于单键和双键之间独特的键

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