烃的衍生物误点警示
烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，考试中出现的频率也非常高。在复习时要抓住各类烃的衍生物的重要代表物的结构和官能团。官能团对物质的性质起决定性作用。因此需要我们在学习过程中去挖掘和积累，克服一些容易出现的误点。
一、苯酚的酸性
苯酚分子结构中含有—OH，显弱酸性，氢原子相对活泼，能与NaOH反应生成苯酚钠和水。不同于苯甲醇的结构，虽然苯甲醇也有—OH，但它属于醇类，不显酸性，不能与NaOH反应。
学性质是 ( )
A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可与溴水发生反应
思路分析：由该物质的结构简式可知：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素，一般来讲可以燃烧;含C=C双键，可发生与Br2的加成反应，也可被酸性KMnO4溶液氧化;苯环上连有—OH，属于酚类，可与强碱NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。分子中的三种官能团：C=C，—OH，C—O—C(醚键)，都不能水解，故答案为B。
误点警示：有机化合物体现的是官能团的性质，但一个复杂的有机物含有多个官能团时，它应当拥有多类化合物的性质。目的是考查学生对多官能团有机物性质的认识能力。
答案：B
例3：阿斯匹林是一种古老常用的解热镇痛抗感冒药物。又称乙酰水杨酸，是苯环上连邻位一个乙酰基和一个碳的羧基。阿司匹林的结构简式为：
1mol阿司匹林与足量烧碱溶液共热，充分反应后消耗NaOH的物质的量是( )A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol
思路分析：能直接和NaOH反应的有—COOH、酯基。先酯水解。“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之后得到酚羟基和—COOH，水解后苯环上得到一个羟基，叫做“酚羟基”。酚羟基和—COOH均可与NaOH发生反应。此时“酚羟基”和苯环上“羧基”都分别能消耗1molNaOH。
酯类物质水解之后得到的羧基可以消耗NaOH，得到的羟基，如果连在苯环上，同样可以消耗NaOH。所以总共消耗 3mol NaOH。答案选 C
误点警示：同学们容易忽略酯基与NaOH的反应而误选A;还有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羟基也能与NaOH反应而消耗更多的NaOH，因此误选B。
答案：C
三、物质的除杂与分离方法
化学常用的物质的分离方法很多，一般有以下几种：
1.溶解过滤法：一种物质易溶于水，另一种物质难溶于水，可以将这两种物质的混合物溶于水，然后过滤，就可以分离出这两种物质。
2.冷却热饱和溶液法：根据两种物质的在水中的溶解度有较大的差异。将这两种物质的混合物配制成混合溶液，然后突然降低温度，溶解度较小的那种物质就结晶析出了，因此，就将这两种物质分离出来了。
3.物质溶解特性法(萃取法)：两种物质的混合物中，有一种物质不容于有机溶剂，而另一种物质易溶于有机溶剂，且这两种物质都不和有机溶剂反应，可根据这种特性，先将其中的一种物质溶解在这种有机溶剂中，产生分层的现象，然后分离出它们。
4.气体沉淀法：两种物质的混合物中，有一种物质能和其它的物质发生反应，产生沉淀或者是气体，而另一种物质不反应，利用这种性质，将这两种物质分离出来。
例4.写出除去下列物质中的杂质(括号内)，可选用的试剂和方法。
苯(苯酚)
乙酸乙酯(乙酸)
溴苯(溴)
乙醇(水)
选用试剂
分离方法
思路分析：在第一项中，学生易错填“浓溴水、过滤”，虽然浓溴水与苯酚生成三溴苯酚沉淀，但因它仍易溶于苯中而不易分离，故只能采取加NaOH溶液，让其与苯酚反应生成可溶性的苯酚钠溶液，然后采用“分液”操作进行分离。在第二项中，学生易错填NaOH溶液，因在NaOH溶液中，乙酸乙酯极易发生水解反应。还有一部分学生填“饱和Na2CO3溶液”时漏掉“饱和”二字而失分。第四项中，因对加入“CaO”试剂的作用不清楚，而采取直接“蒸馏”的方法，实际上乙醇和水都易挥发，加入CaO的目的是起到“固定”水的作用。
例5.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入
足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液
⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
思路分析：有机物形成的混合溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。但是针对本题，苯酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。所以只好采用转变晶型，先进行步骤⑥，使苯酚变为苯酚钠(离子晶体)，沸点高，易溶于水。然后进行①蒸馏，乙醇馏出。留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的CO2(⑤)，苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水，两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。选B项。许多学生易错选A。若先向溶液中加Na，苯酚反应生成苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤⑤。学生试想：
变回
，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系中无水，自然也就不能进行上述反应。故排除A项。C、D项中均有步骤⑧，加入了新的杂质，在后续步骤中无法分离，故排除。
答案：B