烃的衍生物误点警示

2017-03-14

烃的衍生物是中学有机化学的核心内容,考试中出现的频率也非常高。在复习时要抓住各类烃的衍生物的重要代表物的结构和官能团。官能团对物质的性质起决定性作用。因此需要我们在学习过程中去挖掘和积累,克服一些容易出现的误点。

一、苯酚的酸性

苯酚分子结构中含有—OH,显弱酸性,氢原子相对活泼,能与NaOH反应生成苯酚钠和水。不同于苯甲醇的结构,虽然苯甲醇也有—OH,但它属于醇类,不显酸性,不能与NaOH反应。

学性质是 ( )

A.既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

C.可与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可与溴水发生反应

思路分析:由该物质的结构简式可知:丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素,一般来讲可以燃烧;含C=C双键,可发生与Br2的加成反应,也可被酸性KMnO4溶液氧化;苯环上连有—OH,属于酚类,可与强碱NaOH溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。分子中的三种官能团:C=C,—OH,C—O—C(醚键),都不能水解,故答案为B。

误点警示:有机化合物体现的是官能团的性质,但一个复杂的有机物含有多个官能团时,它应当拥有多类化合物的性质。目的是考查学生对多官能团有机物性质的认识能力。

答案:B

例3:阿斯匹林是一种古老常用的解热镇痛抗感冒药物。又称乙酰水杨酸,是苯环上连邻位一个乙酰基和一个碳的羧基。阿司匹林的结构简式为:

1mol阿司匹林与足量烧碱溶液共热,充分反应后消耗NaOH的物质的量是( )A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol

思路分析:能直接和NaOH反应的有—COOH、酯基。先酯水解。“酯基”消耗1molNaOH。酯基水解之后得到酚羟基和—COOH,水解后苯环上得到一个羟基,叫做“酚羟基”。酚羟基和—COOH均可与NaOH发生反应。此时“酚羟基”和苯环上“羧基”都分别能消耗1molNaOH。

酯类物质水解之后得到的羧基可以消耗NaOH,得到的羟基,如果连在苯环上,同样可以消耗NaOH。所以总共消耗 3mol NaOH。答案选 C

误点警示:同学们容易忽略酯基与NaOH的反应而误选A;还有可能忽略阿司匹林水解生成的酚羟基也能与NaOH反应而消耗更多的NaOH,因此误选B。

答案:C

三、物质的除杂与分离方法

化学常用的物质的分离方法很多,一般有以下几种:

1.溶解过滤法:一种物质易溶于水,另一种物质难溶于水,可以将这两种物质的混合物溶于水,然后过滤,就可以分离出这两种物质。

2.冷却热饱和溶液法:根据两种物质的在水中的溶解度有较大的差异。将这两种物质的混合物配制成混合溶液,然后突然降低温度,溶解度较小的那种物质就结晶析出了,因此,就将这两种物质分离出来了。

3.物质溶解特性法(萃取法):两种物质的混合物中,有一种物质不容于有机溶剂,而另一种物质易溶于有机溶剂,且这两种物质都不和有机溶剂反应,可根据这种特性,先将其中的一种物质溶解在这种有机溶剂中,产生分层的现象,然后分离出它们。

4.气体沉淀法:两种物质的混合物中,有一种物质能和其它的物质发生反应,产生沉淀或者是气体,而另一种物质不反应,利用这种性质,将这两种物质分离出来。

例4.写出除去下列物质中的杂质(括号内),可选用的试剂和方法。

苯(苯酚)

乙酸乙酯(乙酸)

溴苯(溴)

乙醇(水)

选用试剂

分离方法

思路分析:在第一项中,学生易错填“浓溴水、过滤”,虽然浓溴水与苯酚生成三溴苯酚沉淀,但因它仍易溶于苯中而不易分离,故只能采取加NaOH溶液,让其与苯酚反应生成可溶性的苯酚钠溶液,然后采用“分液”操作进行分离。在第二项中,学生易错填NaOH溶液,因在NaOH溶液中,乙酸乙酯极易发生水解反应。还有一部分学生填“饱和Na2CO3溶液”时漏掉“饱和”二字而失分。第四项中,因对加入“CaO”试剂的作用不清楚,而采取直接“蒸馏”的方法,实际上乙醇和水都易挥发,加入CaO的目的是起到“固定”水的作用。

例5.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入

足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液

⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是( )

A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③

思路分析:有机物形成的混合溶液要想分离,一般采用蒸馏的方法。但是针对本题,苯酚的乙醇溶液,常规方法蒸馏,苯酚易被氧化,无法回收。所以只好采用转变晶型,先进行步骤⑥,使苯酚变为苯酚钠(离子晶体),沸点高,易溶于水。然后进行①蒸馏,乙醇馏出。留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的CO2(⑤),苯酚钠又变回苯酚,不易溶于水,两者静置会分层,分液即可分离,回收了苯酚。选B项。许多学生易错选A。若先向溶液中加Na,苯酚反应生成苯酚钠,乙醇反应生成乙醇钠,再进行步骤⑤。学生试想:

变回

,再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液,溶剂为乙醇,体系中无水,自然也就不能进行上述反应。故排除A项。C、D项中均有步骤⑧,加入了新的杂质,在后续步骤中无法分离,故排除。

答案:B

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